UNIDAD VIII

Derivados Nitrogenados De Los Hidrocarburos

El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Los derivados nitrogenados de los hidrocarburos son: amidas, nitrilos, aminas y nitrocompuestos

 

Amidas

 

Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo amino, -NH₂. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:

 

Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre 200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:

 

Nomenclatura

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

 

 

 

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

 

 

 

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

 

 

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

 

 

 

 

Aminas

 

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH₃) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Su fórmula general es:

 

 

R-NH2	Aminas primarias
R-NH-R'	Aminas secundarias
R-N-R' | R''	Aminas Terciarias

 

 

Nomenclatura

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

 

Nitrilos

Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de aminas primarias.

La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de aminas que se produce en algunos vegetales.

 

Nitrocompuestos

Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (¿NO₂). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada.

Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.