UNIDAD V

Aromáticos 

Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

• Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido.

• Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un radical y se nombra como fenil.

• Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C6H6).

El Benceno

El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo la fórmula desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de anillo (3):

De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles enlaces presentan resonancia:

Resonancia de los dobles enlaces conjugados del Benceno

Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos: Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del sustituyente a la palabra "benceno".   Bromobenceno   Fluorobenceno    Metilbenceno  (Tolueno)    Nitrobenceno    Hidroxibenceno  Fenol Etilbenceno Vinilbenceno (Estireno)  Ter-Butilbenceno Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de nombrarlos     Indicando la posición relativa de los sustituyentes     Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4- 1,2-Diclorobenceno (o-Diclorobenceno)  1-Bromo-3-nitrobenceno (m-Bromonitrobenceno) .  1-Etil-4-Isopropilbenceno (p-Etilisopropilbenceno)  1-Etil-2-metilbenceno (o-Etilmetilbenceno)  1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)  1,4-Dimetilbenceno (p-Dimetilbenceno)

• Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los localizadores

1,3,5-Trimetilbenceno (Mesitileno)	1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno	1,2,4-Trinitrobenceno

Hidrocarburos de Anillos Condensados:

Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

Naftaleno	Antraceno .	Fenantreno
Naftaceno	Coroneno	3,4-Benzopireno

Ejemplos

FORMAS DEL BENCENO
ORTO, META, PARA	1,2-dimetilbenceno orto- dimetilbenceno o– dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno meta- dimetilbenceno m– dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno para- dimetilbenceno p– dimetilbenceno
Dos o más sustituyentes	1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno 5-etil-1,9-difenil-2-metilnonano 4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
Aromáticos policíclicos